Sistema Legado são aqueles Sistemas antigos, que na maioria das vezes funciona bem, porém, com o passar do tempo novas necessidades são necessárias e não conseguimos profissionais capazes de dar manutenção no Sistema.
Isso é mais comum do que se parece. Um dia, o sistema moderno e novinho que você esteja desenvolvendo pode virar um legado complexo e difícil de manter.
O mais importante é tentar utilizar as melhores técnicas de programação para que a manutenção seja menos traumática. Manter o código limpo e documentar pelo menos as partes mais críticas e complexas do sistema.